Der Legende nach soll Karl der Große von seiner Pfalz in Ingelheim aus beobachtet haben, dass der Schnee auf dem Johannisberg in der gesamten Gegend am frühesten geschmolzen sein soll. Entsprechend ließ er dort zum Ende des 8. Jahrhunderts die ersten Reben pflanzen. Just auf diesem Berg entstand zu Beginn des 12. Jahrhunderts das Kloster gleichen Namens, das ebenso entscheidend zum Ruf des deutschen Weines beitragen sollte wie das nur wenig später auf Geheiß des Bernhard von Clairvaux gegründete Zisterzienser-Kloster Eberbach. Zu den über die Jahrhunderte umfangreich gewachsenen Besitzungen der Klöster zählten diverse Weinbergslagen im gesamten Rheingau. Viele davon zählen noch heute zu den besten des Gebiets. Herrschten in der frühen Zeit der Bewirtschaftung noch rote Rebsorten vor, waren es später die weißen, die im Rheingau angebaut worden. Bis ins 19. Jahrhundert hinein war es der gemischte Satz, der hier, wie anderswo auch, eine Vielfalt im Weingarten bot. Bis zu 20 verschiedene Sorten standen bunt gemischt im Hang. Erst langsam setzten sich rebsortenreine Weine durch und ebenso gemächlich die heute alles bestimmende Sorte Riesling, die allerdings im Rheingau, genauer gesagt in Rüsselsheim, im Jahre 1435 erstmals urkundlich erwähnt wurde.
Der Aufstieg des Rieslings erfolgte erst mit der „Erfindung“ der Spätlese, die sich ebenfalls im Rheingau zugetragen haben soll. So durften die Mönche des Schlosses Johannisberg im 18. Jahrhundert erst mit der Ernte beginnen, wenn sie die Erlaubnis des Bischofs von Fulda erhielten. Nun verspätete sich der Bote, der im Jahr 1775 die entscheidende Note überbringen sollte um mehr als zwei Wochen. Da der Rheingau durch Frühnebel besonders botrytisanfällig ist, hatte sich diese längst in den Weinbergen ausgebreitet und man fürchtete, dass die Weine nach Lese und Ausbau ungenießbar sein würden. Das Gegenteil war jedoch später der Fall. Der sonst als sauer verschriene Riesling präsentierte sich süß und duftig, der Wein war exzellent und läutete eine neue Ära ein. Mit dieser Begebenheit begann der Aufstieg des Rieslings zur Edelrebsorte und parallel des Rheingauer Rieslings zu einem der gefragtesten und zeitweise teuersten Getränke der Welt. Der 1811er Jahrgang war dabei wohl mitentscheidend. Er wurde von Goethe gefeiert und an Fürsten- und Königshöfen ausgeschenkt. Weitere große Jahrgänge wie 1893, 1904 und 1911 folgten und festigten den Ruf des Anbaugebietes. Wie in vielen anderen deutschen und europäischen Weinbaugebieten, setzte auch im Rheingau in den 70er- und 80er-Jahren ein qualitativer Niedergang ein, Ertragsmengen wurden systematisch erhöht, die Weinbergarbeit weitgehend mechanisiert, die Reben mit Kunstdünger und Chemie vollgepumpt und im Keller wurde „modern“ gearbeitet. All dies war im Rheingau besonders stark spürbar, denn hier haben Getränketechnologie und eine der führenden Wein- und Getränkeforschungsanstalten ihren Sitz. Gerade die Weingüter, die den Rheingau lange geprägt haben, die Adels- und Staatsweingüter brauchten lange, um sich aus dieser Erstarrung zu lösen – und manche haben es bis heute nicht geschafft. Andere, wie beispielsweise das Weingut Robert Weil, haben die Zeichen der Zeit, den Umbruch im Markt und auch in den Geschmackgewohnheiten der Kunden deutlich früher erkannt, waren und sind Speerspitze. Solche Phasen sind jedoch auch immer Chancen und diese wurden von kleineren Weingütern erkannt, die heute neben dem Dojen des Rheingauer Weins, Wilhelm Weil in der ersten Reihe stehen.