Mehrere historische Funde belegen, dass die Wurzeln von Trerose bereits bis in die Zeit der Römer zurückreichen. Das Landstück lag günstig zwischen der Via Lauretana an dem Kanal Maestro della Chiana. Später war die heutige Tenuta Sitz von Herzögen und Bischöfen. Die Villa, welche das Herzstück des Anwesens ist, entstand 1521 als Landsitz für einen Kardinal. Auf dem Brunnen ihres Gartens findet der Besucher noch heute ein Wappen aus dem 16. Jahrhundert. Darauf ist ein Bär mit Krone und drei Rosen zu sehen – das Logo des Weinguts. Jacopo Vagnucci, der damalige Landbesitzer hatte es noch vor dem Bau der Villa geschaffen.
Der malerische Garten mit der restaurierten Trerose-Villa, der Gästen ein malerisches Panorama bietet, ist reich an religiösen Ikonen. Auch Schreine und kleine Kapellen sind über die fünf Hügel des Anbaugebiets verteilt. Eine besondere Bedeutung hat die Heilige Katherina von Alexandria, deren Bild ebenfalls in einem Schrein zu sehen ist. Sie starb für ihren Einsatz gegen Schlachtungen zu Zeiten des Paganfestes. Heute feiert das Weingut Trerose am 25. November ein Fest, um sie zu ehren, und benannte einen ihrer Vino Nobiles nach der Heiligen.
Die herrschaftliche toskanische Villa Trerose bietet Besuchern eine Übernachtungsmöglichkeit in traumhafter Kulisse. Das Weingut ist nicht umsonst seit seiner Übernahme durch den technischen Direktor Andrea Lonardi zu den bekanntesten der Toskana aufgestiegen. Denn die bewirtschaftete Rebfläche mit insgesamt 103 Hektar ermöglicht zwar keine großen Erträge, die Stöcke treffen hier aber auf erstklassige natürliche Voraussetzungen.